Coraz więcej czasu spędzając ze Stefenem i Eleną Damon zaczął się zmieniać?przestał patrzeć tylko na swoją rację stanu, a nagle zaczęło go obchodzić, co dzieje się z bratem i
Eleną. Zwłaszcza w stosunku do dziewczyny stał się bardzo opiekuńczy i miała ona na niego bardzo dobry, w ludzkim rozumieniu, wpływ. Z początku był taki wściekły na siebie za to, że mu zaczęło zależeć, że popełniał więcej niegodziwości niż zwykle,?ale powoli ewaluował w stronę człowieczej części swojej duszy?a wraz z pojawieniem się w miasteczku coraz to nowych niebezpieczeństw czyhających na Elenę stał się jej gorliwym strażnikiem i obrońcą?Elena doprowadziła do tego ze znowu poczuł braterską więź ze Stefenem i razem robili wszystko, aby była bezpieczna ona i jej rodzina?nawet wtedy, gdy na horyzoncie pojawiła się znowu Katherina, w której był przecież obsesyjnie zakochany nie zmienił zdania i nie robił nic, aby zaszkodzić dziewczynie brata?poza tym przekonał się jak w takiej samej powierzchowności mogą kryć się tak diametralnie różne osobowości?